На 17 август 986 г. младият император на Източната Римска Империя, Василий II Македонец (Българоубиец), претърпява най-голямото поражение през своето дълго и успешно управление. То му е нанесено от българската армия, водена от комитопулите Арон и Самуил и обявения за цар на българите Роман.
До битката се стига след поредица събития, започнала след смъртта на император Йоан Цимисхий, който през 971 г. превзема столицата на България, Велики Преслав, пленява цар Борис II и брат му Роман и слага край на средновековната първа българската държава. Пет години по-късно, самият император Йоан става жертва на заговор и на престола в Константинопол се възкачват неговите опекуни, братята Василий и Константин.
Възкачването на престола на младите съимператори, считани от мнозина са разглезени и неспособни да управляват, става повод за размирици в империята и бунтове от страна на опитните военачалници с амбиции към трона. От тази ситуация се възползва българската аристокрация от западните предели на първото българско царство, която е много по-слабо засегната и с непроменени позиции след завладяването на Преслав от Йоан Цимисхий.
Бунтът на българите започва непосредствено след смъртта на императора, като негови водачи стават четирима братя – Давид, Моисей, Арон и Самуил, синове на комит Никола. Затова и в историята те остават с прозвището комитопулите – синовете на комитата. Според историци, център на бунта е средновековния град Средец (София), където резидира и българския патриарх.
Бунтът придобива пълни черти на възстановяване на българската държава, когато държаните в плен Борис II и брат му Роман, успяват да избягат от Константинопол и се насочват към контролираните от комитопулите земи. Борис II е убит при инцидент с български патрул, така че брат му е обявен за цар на българите.
През 986 г., почти десет години след началото на бунта на комитопулите, Василий II стабилизира своята власт и след неуспешен опит за преговори със средецкия управител Арон, събира войската си и поема на поход към неговата резиденция. Причината за неуспеха е, че Арон разкрива измамата на императора, който вместо исканата за снаха негова сестра, изпраща в Средец напълно непозната жена. Арон изгаря жив севастийския митрополит, който води ромейската делегация и това предизвиква гнева на Василий II.
По данни на Лъв Дякон, който участва в похода на императора, той тръгва с около 30 000 армия, като целта му е да превземе бързо Средец и след това да разгърне нападението си към Скопие, където резидира българския цар Роман и да приключи с бунта на българите.
Армията се придвижва по традиционния маршрут на Виа Диагоналес, от Константинопол към Филипопол (Пловдив) и Средец, преминавайки през прохода Траянова врата и мощната крепост, изградена там, за да го охранява.
Според историческите източници, обсадата на Сердика продължава 20 дни, като през това време българите успяват да блокират доставките на храна на чуждата армия, да разбият обоза и да унищожат обсадната техника. Самият Лъв Дякон пише:
„След като премина тесните и стръмни пътеки, императорът стигна до Сердика. Там построи военен лагер и обгради града. Държа го обсаден в продължение на двадесет дни, но нищо не можа да направи, понеже войската се беше отдала на леност и безделие поради неспособността на военачалниците. Най- напред, когато войниците бяха излезли за сено и фураж от стана, мизите ги нападнаха из засада, извършиха голяма сеч и отвлякоха много впрегатни животни и коне. След това, стенобойните и другите машини не свършиха никаква работа поради неопитността на онези, които ги бяха доближили до стените и неприятелите.“.
Считайки начинанието за безперспективно, а армията си поставена под риск, Василий II решава да се изтегли, връщайки се по същия път, по който е дошъл. Българските войски действат бързо, като успяват да изградят прегради и да подготвят засада в прохода. Изненаданата армия на императора е нападната и почти изцяло унищожена от българите, като самият той се измъква по чудо от битката. Пленен е целият обоз, включително и императорската палатка с владетелските инсигнии на Василий II.
Българската победа има огромно значение за развитието на събитията и в двете страни на конфликта. От една страна, възползвайки се от нея, българите разгръщат своето настъпление във всички посоки. Възстановяват властта си в дунавските земи и освобождават старата столица Преслав. Напредват в западна и южна посока, като поставят под контрол адриатическото крайбрежие и под постоянна заплаха втория по големина град в Източната римска империя – Солун. Самуил, най-малкият брат от комитопулите поема инициативата и се разправя със своя брат Арон, обявен за предател и убит с цялото си семейство, от което оцелява само големия му син, бъдещия цар Йоан Владислав.
От друга страна, поражението има огромно влияние и върху личността на Василий II. Той успява да овладее своите емоции, да изгради огромна самодисциплина и аскетизъм, да осъзнае всичките допуснати грешки и да извлече поуката си от тях. Той ще се върне към поход към България чак през 991 г. когато напада Скопие и пленява резидиращия там български цар Роман. Битката между Василий и Самуил и опитващата се да запази своята самостоятелност българска държава ще продължи с различна интензивност още повече от четвърт век и ще приключи с пълна победа на императора през 1018 г. когато той слага окончателен край на Първата българска държава. В историята, Василий II ще остане с прозвището Българоубиец, а българската съпротива срещу ромейската армия ще вдъхновява редица бунтове през следващите почти два века, докато българската държавност не се възстановява окончателно от братята Петър, Асен и Калоян, който поставят началото на Втората българска държава.
Независимо от това, битката при Траянова врата, която се провежда на 17 август 986 г. си остава една от най-големите победи на българското оръжие в цялата ни средновековие. Победата на българите е отразена и в Битолския надпис на цар Йоан Владислав, син на Арон и племеник на Самуил, където пише:
През лето 6523 [1015] от сътворението на света обнови се тази крепост, зидана и правена от Йоан, самодържец български, с помощта и с молитвите на пресветата Владичица, наша Богородица, и чрез застъпничеството на дванадесетте върховни апостоли. Тази крепост бе направена за убежище и за спасение, и за живота на българите. Започната бе крепостта Битоля през месец октомври, в 20-и ден, и се завърши в месец (…) в края. Този самодържец беше българин по род, внук на Никола и на Рипсимия благоверните, син на Арон, който е брат на Самуил, царя самодържавен, и които двамата разбиха в Щипон гръцката войска на цар Василий, където бе взето злато (…), а този (…) цар разбит биде от цар Василий в годината 6522 [1014] от сътворението на света в Ключ и почина в края на лятото.
